2024年12月31日，曹赟定与上海申花的合同正式到期，这一天标志着他在俱乐部效力长达14年的职业生涯结束。凌晨时分，他在社交媒体上发布了退役视频，并写道：“十四载坚守梦未圆，退役亦留憾与光。”虽然最初该视频一度无法观看，但到了中午，曹赟定还是通过社交平台明确宣布了自己的退役决定。
回顾2011年至2024年的这14年间，他为球队出战350场比赛，打进39粒进球并贡献78次助攻。然而这一系列数据早在半年前便不再增加。时间倒回至2024年6月21日，那场足协杯第四轮的比赛中，申花客战佛山南狮。在马莱莱首开纪录后，由于失点机会，他们以1比0领先，而这个比分一直保持到最后。当比赛进行到70分钟时，曹赟定替补登场。这对于他来说，是近来较多的出场时间。
由于受伤和阵容调整等原因，当时主帅斯卢茨基没有让曹赟定担任习惯中的钻石中场，而是采用了433阵型，让谢鹏飞和于汉超分别负责边路。他被安排作为组织中场替换高天意。尽管位置有所变化，但斯卢茨基强调快速由防转攻的思路依然存在。而拥有控球能力的曹赟定，在20分钟内过多地控制球权且缺乏迅速前传，无疑令教练感到不满。
值得注意的是，这位俄罗斯籍教头通常不会私下与球员沟通需求，只会明言要求，然后通过训练观察他们是否能达到标准，以此判断是否使用某名球员。在过去一年里，为加强球队实力，申花引入戴伟浚、高天意、谢鹏飞三名国脚级中场，加之吴曦、于汉超及老将曹赟定以及几位外援，使得队内竞争相当激烈。因此，新加入的新国脚们也经历了一段连续数赛季无缘大名单的时候，而经验丰富的于汉超则逐渐成为超级替补。同样，对于为何选择特定人员上阵的问题, 斯卢茨基从不给予解释。从整体战术来看，他极少做换人，即使是必要轮换，也很少出现。“每一场我们都要派出最强陣容”，这是他的口号。
这种情况显然导致一些球员对出場時間的不满。例如随着年龄增长，自身影响力逐渐减弱的曹赟定，其2023赛季首发仅有11次，这是其成名前所遭遇最低数字，同时平均上場时间也降至43分钟。不过，此前主帅吴金贵是一位更懂照顾本土选手情绪的人士，因此曾给予更多机会给年轻小将。同时为了发挥个人技术优势，把角色适度转换为9号半。但即便如此，对抗强队已明显不是他的强项，例如：上海德比第一回合尚未踢完就被換下；而面对泰山的一整局决赛，更完全没能获得任何登台表现机会。
苏州奥体中心见证了他第三座足协杯冠军奖牌升起，却难掩心底落寞，因为首次担纲重要角色却变成“跑龙套”。随后的年份里，从吴金贵接班者变为执掌全局指挥官——斯卢茨基，与之前不同的是新任教练显然不会像先辈那般关注地方文化情感，如今许诺大家只是个别看法罢了。
技战术方面而言，相较其他同类外援如特谢拉对防守参与性要求颇高，于此同时自身的小技巧绝非逊色，可综合能力确实不足以匹配彼方期待。所以热爱他的粉丝虽慢慢接受现实，不过本人仍旧对此抱持希望，希望自己能够继续帮助团队赢取胜利。有一次进入赛事大名单是在7月6日迎击泰山阻止敌军反扑，将其压制住直逼5-0可喜成绩，该阶段已经争夺主动权，再加上一记红牌屡屡发生，被迫提前作出的交换动作，不料最终结果却令人沮丧—自此之后再无列席资格！不仅这样，还因状态下降连带取消竞技水平甚至需去预备队磨炼技能。
针对管理层难免只能默默承受困境，一切皆属正常运作范围。不愿干扰现职指导原则也是可以理解之事。此外，由于是一个固执己见的人物，比如说关于夏秋期间天气炎热依旧坚持原计划开展晨训课程，所以频繁交流意见尝试改变策略终究收效甚微。而正值追求荣誉势不可挡时候，没有哪个人乐意提及事情背后的真相。一旦好坏两面开始浮现，总归会有人受到牵扯，好似历史总是重演一般，每逢往昔纠葛如今又再次陷入泥潭！
经过种种波折后，“英雄迟暮，美人白头”的寓言仿若潜藏其中，不禁唤醒人生哲理短暂易逝之间千帆竞渡瞬息万变。然而遗憾始终伴随左右，那么结尾处到底还剩多少？或许无人知晓……但草木枯荣，人世悲欢离合不过如此吧？